結論を先に書くとVMwareにMountain Lionを入れます。
OS X 10.9 MarvericksではiOS 5シミュレーターが削除されてしまいました。毎度のこととはいえ困ります。時たまiOS 5の動作確認が必要なこともあるでしょう。
色々調べてみると、アーキテクチャ的にもうMarvericksではiOS 5シミュレーターは動かないということだったので、同僚の勧めにしたがってVMWareでOS Xを動かすことにしました。
VMware FusionでMountain Lionを動かす
驚くほど簡単です。ヘルプ にすべて書いてあります。VMware Fusion 6.0.2でしか試していないので、古いバージョンだと動かなかったりするかもしれません。
AppStoreの「購入済み」からMountain Lionをダウンロードします。(4.5GBくらい)
Applicationsに「OS X Mountain Lion インストール」というのができるので、それをVMWareの「新規」フローにドラッグアンドドロップするだけ。
いきなりVM作成のフローになります。おすすめVM設定も最初からフィルイン済み。
あとはそのまま進めばOS Xのインストールフローに入れます。
OS XのダウンロードからXcodeのインストール完了まで3時間くらいはかかったと思います。
VMの動作速度は普通に実用的な感じで、少なくともデバッグで困ることはなかったです。
とはいえメモリもCPUも食うので、開発がある程度進んだところでiOS 5の動作を試すという感じで使うことになると思います。